Schapiro scopre la fotografia all’età di nove anni durante un campo estivo. Eccitato dal potenziale della fotocamera, trascorse i decenni successivi aggirandosi per le strade della sua città natale, New York, cercando di emulare il lavoro del fotografo francese Henri Cartier Bresson, che ammirava molto. Dalla pratica dilettantistica passa agli studi al fianco del fotoreporter W. Eugene Smith, la cui influenza su Schapiro fu grandissima. Al fianco di Smith oltre alle competenze tecniche, Schapiro sviluppa la sua cifra artistica.

Attivista e documentarista, Schapiro ha raccontato con i suoi scatti, molte storie relative al movimento per i diritti civili, tra cui la marcia su Washington per il lavoro e la libertà; la spinta per la registrazione degli elettori e soprattutto la storica marcia da Selma a Montgomery guidata da Martin Luther King.

Negli anni ‘70, quando riviste illustrate come Life chiudevano, Schapiro spostò l’attenzione sul cinema. Con le principali compagnie cinematografiche come suoi clienti, Schapiro ha prodotto foto pubblicitarie e poster per film come “Il Padrino”, “Come eravamo”, “Taxi Driver”, “Midnight Cowboy”, “Rambo”, “Risky Business” e “Billy Madison”. Ha anche collaborato a progetti con mumusicisti come Barbra Streisand e David Bowie.